Tyler és Caroline kapcsolata a 2.évadban kezdődik miután az egyik lány megölette magát Tylerrel . Caroline megtudta,hogy ezzel Tyler beindította az átkát.Jött egy lány aki Mason barátnője,mint később kiderült. kereste őt. Masont Damon megölte. Jules megharapta Roset,de Damont szerette volna.
Jules-ék elrabolták Caroline-t és Tyler nem tett ellene semmit.Tyler Julessal elment eggyütt,hogy Tylert megtanítátsák a farkas létre.Visszajött,mert az anyjának baleste lett és kórházba került.Aztán ott találkoztak és Klaus boszorkánya elvitte őket. Caroline és Tyler beszélgettek.
Klaus első hibredje Tyler aki hűséges hozzá. Tyler megváltozott ezért szakítottak,de csak azután,hogy Tyler megharapta Carolinet.